Στις αρχές της δεκαετίας του 1890 τελειοποίησε τις ιδέες του σχετικά με την ανωτερότητα της τέχνης σε μια σειρά από διαλόγους και δοκίμια, ενώ ενσωμάτωσε σκέψεις για την παρακμή, την δολιότητα και την ομορφιά στο μοναδικό του μυθιστόρημα, Το Πορτραίτο του Ντόριαν Γκρέυ (1890) με το οποίο η δόξα του έφτασε στο αποκορύφωμα της. Έγραψε το θεατρικό Σαλώμη (Salome, 1891) στα γαλλικά, που ανέβηκε στο Παρίσι αλλά όχι στην Αγγλία για πολλά χρόνια εξαιτίας της απαγόρευσης έργων με Βιβλικό περιεχόμενο στο αγγλικό θέατρο. Ανεπηρέαστος από τις αντιδράσεις, ο Ουάιλντ έγραψε τέσσερις ακόμα κοινωνικές σάτιρες μέχρι τα μέσα της δεκαετίας, οι οποίες τον έκαναν έναν από τους πιο επιτυχημένους συγγραφείς. Το 1895 και ενόσω το αριστούργημά του, Η σημασία του να είναι κανείς σοβαρός παιζόταν στο Λονδίνο, ο Μαρκήσιος του Κουίνσμπερυ, πατέρας του εραστή του Λόρδου Άλφρεντ Ντάγκλας, του επιτέθηκε δημόσια κατηγορώντας τον για ομοφυλοφιλία. Ο Όσκαρ του έκανε μήνυση, όμως η μήνυση γύρισε μπούμερανγκ, καταδικάστηκε ο ίδιος σε δύο χρόνια καταναγκαστικά έργα για ομοφυλοφιλία. Το 1897, στην φυλακή όπου οι συνθήκες ήταν ιδιαίτερα σκληρές, με λίγο και κακό φαγητό και πολύ δουλειά, κατάφερε να γράψει το Εκ Βαθέων (De Profundis), μία μακροσκελή επιστολή που εκδόθηκε το 1905, όπου αναλύει την ψυχοσύνθεσή του στις δίκες, δημιουργώντας ένα σκοτεινό «αντίβαρο» στην πρότερη φιλοσοφία της απόλαυσης.
Μετά την αποφυλάκισή του αυτοεξορίστηκε στην Γαλλία, όπου και έμεινε μέχρι το τέλος της ζωής του. Εκεί έγραψε και το τελευταίο του έργο, Την μπαλάντα της φυλακής του Ρήντινγκ, ένα μακροσκελές ποίημα όπου παρουσιάζει τις κακουχίες της ζωής στην φυλακή. Πέθανε άπορος και μόνος στο Παρίσι, τον Νοέμβριο του 1900, σε ηλικία 46 ετών. "Είτε η ταπετσαρία ξεθωριάζει είτε εγώ" ήταν τα τελευταία του λόγια. Στην κηδεία του παραβρέθηκαν 14 άτομα.
Η Μπαλάντα Της Φυλακής Του Ρήντινγκ