Το 1882 εξέδωσε την πρώτη συλλογή, «Η Ασθενής Λύρα», με ποιήματα πατριωτικά και ερωτικά. Το 1911 εκδίδεται η δεύτερη και τελευταία συλλογή του, με τον συμβατικό τίτλο «Ποιήματα». Έγραψε στην κυπριακή διάλεκτο, στη δημοτική και στην καθαρεύουσα. Το ποίημα του «9η Ιουλίου του 1821 εν Λευκωσία Κύπρου» αναφέρεται στον απαγχονισμό του Αρχιεπισκόπου Κύπρου Κυπριανού στις 9 Ιουλίου 1821 επιδιώκοντας να δείξει πως η Κύπρος δεν έμεινε αμέτοχη στην επανάσταση του 1821. Το άλλο του μεγάλο ποίημα, «Η Χιώτισσα εν Λεμεσώ κατά το 1821», είναι η περιπέτεια μιας σκλάβας Χιωτοπούλας που βρίσκεται στο χαρέμι κάποιου μπέη στη Λεμεσό.
Ο Μιχαηλίδης για να βγάζει τα προς το ζην εργάστηκε ως επιστάτης στο νοσοκομείου της Λεμεσού, ωστόσο σταδιακά άρχισε να πίνει πολύ και να έχει προβλήματα υγείας. Πέρασε τα τελευταία του χρόνια, μέχρι το θάνατο του το 1917, άρρωστος και εξαθλιωμένος, στο πτωχοκομείο της Λεμεσού.